Puedes modificar el Script del "Campeón de la liga" poniendole un "addvar" para llevar un conteo de las veces que has ganado la liga.

Después confeccionas otro Script para que aparezca o te den el Item comparando el contador (la variable anterior) con 0x5, 0x3, 0xA, etc (Según el numero de veces que quieras haber pasado la liga).