Pues, la verdad es que se me ocurren algunas formas de hacerlo. Por lo de otras ligas no habría que preocuparse, sería muy fácil. Sólo sería mapear y poner a los entrenadores, nada más que scripts xD. Respecto a lo de los gym, pues sí, se pueden hacer como gimnasios en el que te enfrentas a un líder y tal. Hasta ahí estaría fácil.

Lo complicado sería el tema de las medallas. De una región a otra, supuestamente, no podrías moverte mediante vuelo, sino por un evento de algún barco o por mar. Así que sería cuestión de hacer un/unos scripts de nivel que activaran el número de medallas (sus correspondientes flags) que hubieras ganado en esa región. El valor fácilmente podría ser escrito y leído haciendo uso de una determinada variable. Pero esto, aunque pueda ser más complejo que lo primero, no es lo realmente difícil. El tema de los gráficos de las medallas sería lo complicado, porque las medallas no van a ser las mismas en todas las regiones... Con lo cual tendrías que insertar los gráficos de las medallas y cargarlas haciendo uso de ese script de nivel que hablé antes, lo malo de esto es que tendría que hacerse uso de una rutina ASM, que es lo complicado.

En fin, espero que me hayas entendido, aunque te resultará difícil si no tienes muchos conocimientos sobre scripting. Por lo que yo te aconsejo aprender a hacer scripts a un nivel más o menos avanzado antes de meterte con este tipo de cosas ;D