Bueno, respondo a tus preguntas, para crear un mapa, es mejor editar los que ya había, pero se puede hacer con Advance Map sin problemas, simplemente, tienes que darle a la casita con una especie de asterisco, que hay en la barra superior de Advance Map. Cuando le hayas dado, rellenas, siempre poniendo el nombre, las dimensiones del mapa(Alto y ancho) y los tilesets. En caso de que quieras hacer un mapa de exterior, usa en tileset 1 el número 0, y el otro, el que quieras , pero cuidado, asegurate de que el tileset 2 no sea de algun interior.
Cuando hayas hecho esto, haz clic en la casita de al lado de la que has pulsado para crear el mapa, y así insertarás el mapa en donde quieras, ya sea creando un nuevo espacio, como reemplazando uno antiguo.

Pasando de esto, las otras preguntas:
Yo no soy un buen spriter, pero yo uso paint de Windows 7, puedes preguntar a buenos spriters que herramienta usan por perfil o MP.
Bueno, respecto a tu otro problema, debo decir, que deberías observar, por el color del fondo de scizor como segundo color, dale a 'Seleccionar' y luego a 'Selección transparente' entonces ahora copias su cabeza, la pegas, y verás el fondo transparente.


Salu2 y espero haber resuelto tus dudas.