Bueno, para cambiar los eventos, como dices, es con scripts. Te recomiendo que te pases por Tutoriales y mires manuales sobre eso. Para empezar te recomiendo el manual de iniciación de Rey Boo/Lord Kaktus.

Sobre lo de Oak, podría ser posible, no te voy a decir que no. Lo de omitir la explicación quizás podría hacerse con hex, no sé si tirando un poco de ASM, pero yo diría que sería bastante complicado. Lo de intercalar otras escenas, pues más de los mismo, ASM.

Así que nada, yo te recomiendo que dejes la parte de Oak, porque eso que quieres hacer es muy difícil (y eso en caso de que pudeira hacerse), y te centres en aprender a scriptear, insertar tiles y demás ;D