Es muy simple, deberias cambiar un sprite ya existente por el del pokémon que quieres que se vea en el mapa, y despues lo seleccionas y lo pones en tipo de evento people, si buscas los minis de los pokémon, aqui te dejo los links para encontrarlos:

Primera Generacion
Segunda Generacion
Tercera Generacion
Quarta Generacion

Y sobre como hacer una cueva, simplemente, necesitaras tiles adecuados, yo no tengo de eso, pero puedes hacer un pedido en la zona graficas.

Suerte y un saludo!