Yo lo vería enfocado como bien dice 083D al comando random.
Mi estilo sería el mismo comando, pero adaptado a todo lo que pides. Me explico:
Tú quieres ciertos trainers conocidos. Pongamos que el número de ellos son 8 distintos.
Tú entras en la sala, te paras frente al campo de batalla, y en el script haces el random de 8 entrenadores.
Si sale 0, haces el clearflag, showsprite y applymovement de Brock.
Si sale 1, el de Misty.
Si sale 2....

Una vez tengas montado bien este sistema, tocaría el tema de su equipo.

Puedes hacer 6 trainers con el sprite de Brock, pero con equipo distinto.
Entonces añades o editas otros entrenadores en el PET los 6 Brocks.
Lo mismo con los otros 8.
Te daría un total de 8x6=48 entrenadores diferentes, aunque en el juego se vea como 8 entrenadores cuyos equipos van cambiando.

Esa es mi visión, espero que te ayude! ^^