Para lo primero, es con asm.
Pero se me ocurre que no des importancia a las medallas por elemento, -ya que da igual el orden en el que las obtengas- y le apliques colores o estrellas o ambas (al logo) y las actives por orden de vencimiento a base de checkflAgs, comparando la medalla.
X ejemplo si no tienes medalla uno, dar medalla uno. Si la tienes la 1 y la 2 otorgar medalla 3. Y asi hasta las 8.

Respecto a lo otro hay un tutorial en pokeco, de gogotech creo que es que habla sobre como añadir efectos a items nuevos. Echale un ojo ^^