hola!
si usas las capas correctamente no se cual es el problema de la transparencia, pero si te puedo ayudar en lo de "pasar por debajo de los objetos"

pues esto es muy facil.
una vez en rpg maker entras en herramientas/base de datos y hay entras en tile sets
abres el tileset en cuestion y clicas en "elegir prioridad"
bueno pues la prioridad *5 es para pasar por detras de las casas o arboles (esto puede ser lo que te ocurre que lo tienes en prioridad *5) bueno y el punto es que no tiene prioridad. este es el que debes poner.
si puedes asar por debajo quiere decir que no has bloqueado el paso ¿como se hace esto?
muy facil tambien
pues en el mismo sitio de la prioridad le das a "bloqueo de paso" abres el tileset en cuestion y clicas en el que pase por debajo. O-se poede pasar X-no se puede pasar. espero que te haya servido
saludos!!