Para activarla simplemente haz que reciba el objeto:

Kernel.pbReceiveItem(PBItems::HM01)
Ese sería el ejemplo de recibir la MO01.

Sobre lo otro, eso solo pasa cuando tienes la medalla para hacer Surf y tienes un Pokémon que conozca Surf, en modo Debug siempre puedes hacer Surf aun que no tengas la medalla pero si pruebas el juego desde Game.exe no pasará.