Buenas puLGA, aprovecho esto para decirte que me encanta como estás llevando tu proyecto, sigue así.

Verás yo también padezco ese tipo de problema, sin embargo he encontrado el método de funcionamiento, o sea la razón de que pase eso (siempre es bueno saberlo para intentar remediarlo), verás el Essentials reconoce los battle backgrounds a partir del tipo de encuentro (Set encounter) en el editor, según donde se efectúe ese encuentro el fondo cambiará, si pones que un pokémon aparezca en una cueva, este automáticamente cambiará al fondo de cueva, y así con todos.
Con esto aún tengo algún tipo de problema, pero en la mayoría de terrenos ya está solucionado.

Espero que te haya servido de gran ayuda, me costó mucho entender este funcionamiento.